La ciudad antigua
El interior de la ciudad mantiene aún hoy día el trazado típico de las ciudades romanas tipo hiberna—castros estables—,63​ de contorno rectangular, con dos calles principales —cardo y decumano— que se cortan ortogonalmente en el centro, donde estaba el foro.61​63​ Actualmente este trazado aparece solo parcialmente modificado, reconociéndose fácilmente antiguas entradas romanas en las puertas de San Vicente61​ y Gonzalo Dávila, donde los cubos defensivos originales fueron conglobados en la muralla medieval.63​ También se mantienen las manzanas cuadrilongas recuerdo de las insulae romanas.63​ El cardo máximo corresponde a la actual calle de Vallespín; mientras que el decumano máximo lo constituirían la calle de los Caballeros y la calle de Bracamonte.63​ Todas ellas confluyen en la plaza del Mercado Chico, que fue el antiguo foro.61​ Los puentes sobre el río Adaja y sobre el río Chico son de origen romano.145​ De la época romana también dataría supuestamente una antigua ermita sobre la que se construyó posteriormente la Basílica de San Vicente.67​

La ciudad medieval
En lo relativo a la fecha exacta de construcción de la muralla, el símbolo de la ciudad, existe cierto debate. La historiografía más antigua (siglo xvi) afirmaba que fue levantada entre 1090 y 1099 —prácticamente inmediata a la reconquista cristiana de la ciudad— sobre muros con pasado romano, visigodo y musulmán,92​ atribuyéndola un origen mítico, al ser supuestamente construida en sus orígenes por Alcideo, hijo de Hércules.92​146​ Otros autores más modernos proponen una reconstrucción inicial a finales del siglo xi de las viejas murallas romanas, para protección ante un eventual ataque musulmán, para ya a mediados del siglo xii acometerse la construcción de la muralla actual.147​ La catedral de la ciudad se comenzó a construir en la segunda mitad del siglo xii, con la intervención en el proyecto del arquitecto francés Giral Fruchel.148​ A finales de la Edad Media la muralla de Ávila contaba con un foso y, necesariamente, con puentes levadizos. Sin embargo estos elementos desaparecieron con la entrada en el siglo xvi.149​

La ciudad moderna
A principios del siglo xvi en el casco viejo de la ciudad, dentro de la muralla, aparecían dos zonas muy diferenciadas: la zona norte, entre la catedral y el Mercado Chico, y la zona sur. En la primera se encontraban los palacios y las viviendas de los hidalgos y los clérigos, mientras que en la zona sur se localizaban las viviendas de los judíos y los musulmanes. Los moriscos estaban instalados al norte, fuera de la muralla, así como al sur, poblando los arrabales de Santiago y San Nicolás. De los distintos tipos de ciudades que se fueron formando en la España de los Austrias a Ávila se le asignó la etiqueta de «ciudad conventual».150​